Можно ли силиконом клеить дюбель в расстрескавшемся бетоне и почему?

Не изобретайте велосипед. Силикон конечно хороший материал, но если дюбель будет нагружен, то толку от него не будет. Для таких стен используют химический анкер, он бывает даже для полого кирпича, хим. анкер вклеивает крепёж в стену намертво.

Думаю, что можно. По крайней мере на работе наряду с автомобильными фарами мы успешно силиконим обувь, то есть подошву, которая лопается от мороза. Или заполняем полые каблуки.