Можно ли подключить к компьютеру на Windows 7 две флешки одновременно?

Если у вас достаточно свободных разъемов на системном блоке то конечно можно, скорость передачи данных конечно будет очень маленькая, но можно воспользоваться не проводником а программой total commander например, он значительно быстрее передает данные чем проводник. А вообще лучше купить одну большую флешку на 64 гб. и не мучиться с кучей флешек.

Можно, почему нет, подключайте к юсби портам вашего компьютера сразу две флешки и можете перемещать с них файлы друг на друга, никаких проблем при этом возникнуть не должно. Правда не забывайте перед их извлечением отключать флэшки через диспетчер устройств, дольше прослужат.