Может ли выход в интернет с одного компьютера иметь разные ip?

Всё зависит от вашего провайдера. какой он выделяет айпишник. Мой провайдер мне выделяет один и тот же и даже если я захожу без роутера, или заход делаю с другой машины но по этой же сети то всё равно получаю этот же айпишник, уже сам пробовал проверял было интерестно но его не обманешь.

Наверное, если на машине установлены 2 сетевые карты и Вы зайдете с разных виндоусов, пользуясь при этом разными провайдерами.

Почему нет, все возможно=)

также можно попробовать зайти через специальный браузер типа тор

или использовать сервис типа hidemyass