Может ли опытный филолог делать орфографические ошибки?

Может. Во-первых, часть орфографических ошибок из-за невнимательности, я лично, прекрасно зная все правила, умея находить ошибки у других без особого труда, проработав учителем и преподавателем, обязательно сделаю ошибки в собственном тексте: то не закрою оборот запятой, то буквы местами переставлю, то вообще вместо одной другую напишу, две "нн" часто на автомате пишу. Во-вторых, часть филологов вообще русским языком не занимается, знаю прекрасных литературоведов, из которых нулевые лингвисты.

Я думаю, что опытный филолог может допускать орфографические ошибки. И это может не зависеть от его багажа знаний и опыта. Здесь может быть другая проблема, а именно, психологическая. Усталость, например сыграет роль в том, что будет не до выявления ошибок. А может случиться такое, что внимание не сконцентрирует на чём - то важном. И это результат рассеянности. Так что, правила прописаны и закреплены. А в жизни разные ситуации могут быть!