Может ли налоговая отследить источник средств на счета WebMoney?

Врядли налоговая это сможет сделать, но если вы государственный или муниципальный служащий, обязанный сообщать ежегодно своему работодателю сведения о своих доходах, то вы по закону должны указать поступление этих сумм. Реально налоговой инспекции не до этого, им бы собрать налоги в установленные сроки с предпринимателей, а также имущественные налоги и земельный налог.