Может ли человек из черного списка ВКонтакте просматривать сообщения?

Последнее сообщение которые вы отправили собеседнику он увидеть конечно может, например вы там написали причину по которому не хотите с ним общаться. А вот ответить на ваше сообщение он конечно же не сможет, так как вы с помощью черного списка заблокировали его. Черный список не даёт человеку возможности связаться с вами.

Увидит, но отправлять может. Зайдите в лс, где ваша переписка с этим человек. Просто нажмите на свое сообщение и чуть выше появяться несколько кнопок, среди них есть кнопка "Удалить" - жмете и оно удаляется, только так можно.

Он в любом случае будет видеть диалог, который был ранее.