Может ли админ сайта увидеть, с какой версии айфона сидит пользователь?

Собственно говоря, админ сайта может видеть вообще все что делал пользователь на его сайте, от куда с какого сайта пришел, с какой страны, с какого региона, какая на его устройстве операционная система, какое разрешение монитора и сколько цветов выставлено, с какого браузера он работает, сколько находился времени на сайте, на какой странице был, как часто посещает сайт, какого пола и сколько лет пользователю... Не всегда и не всё, конечно, но в подавляющем большинстве случаев вся информация определяется очень легко.

Вся эта информация администратору нужна не для праздного любопытства, а для анализа действия пользователей его сайта, с тем чтобы учитывая все это можно было оптимизировать работу своего сайта.

Все это стандартные инструменты вебмастера для сео-раскрутки и оптимизации своего сайта. Но еще существуют более продвинутые методы вплоть до того, что вебмастер может следить за реальными перемещениями по странице и по сайту определенного пользователя, какие картинки просматривал, какое видео включал, какие ссылки нажимал, даже передвижения курсора мыши, правда все это будет в режиме записи, а не реального времени. И это уже не стандартные инструменты, а специальные скрипты.

Не факт что на всех сайтах есть такое слежение. Я, например, на своих сайтах тотальным слежением за пользователями никогда не занимался. Но посещаемость, какие страницы пользователи больше всего просматривают, из каких регионов обращаются и по каким запросам приходят на мои сайты, а так же демографические данные и кое чего ещё, меня, как админа интересуют и требуются мне для работы.

Некоторые самые простые данные о пользователях сайтов может увидеть даже обычный пользователь, конечно не на всех сайтах, но если, например, на сайте открыта статистика liveinternet, а это иногда админы позволяют. Тогда, некоторые данные может увидеть и обычный посетитель. Например вот кусочек страницы статистики, которую, на некоторых сайтах, может увидеть любой желающий:

Собственно говоря да.

И не только с какого устройства посещается его сайт. Если на сайте прописан какой-то скрипт который "отлавливает" данные его посетителей, то админ сайта может узнать всю необходимую ему информацию о своих посетителей. Так например через рефер можно "отловить" IP посетителя, откуда он пришел, время когда он пришел, даже ссылку которая до перехода на его сайт была у Вас в адресной строке, и соответственно систему которая установлена на Вашем устройстве.

Не надо ничего изобретать, всё уже придумано много лет назад. Каждый обозреватель представляется серверу и выдает кучу информации, например:

User-Agent: Mozilla/5.0 (iPhone; CPU iPhone OS 7_0 like Mac OS X) AppleWebKit/537.51.1 (KHTML, like Gecko) Version/7.0 Mobile/11A465 Safari/9537.53 (compatible; bingbot/2.0; +http://www.bing.com/bingbot.htm)

Просто смотрим логи сервера, или запрашиваем информацию прямо в PHP.

По крайней мере, определить, что iPhone ниже или не ниже 4-го - может, хотя бы косвенно. Используя специальные скрипты (php или js), которые определяют, Retina дисплей или нет.

Я слышал, что многие сайты используют сведения о том, с какого устройства на них вошли, в корыстных своих целях (Пользуешься Apple? Значит, денежки водятся, заплатишь и подороже).

Смотря что это за админ.

Чаще всего администраторами считаются те, кто просто следит за порядком и чистотой сайта. А все остальное доступно программистам, создавшим сайт и умелым хакерам, и то не на всех сайтах.