Когда лучше просить повышение?

Вы можете ждать очень долго и безрезультатно. Я сам такой же кровопийца, если человек готов работать за какую-то зарплату, зачем платить больше?

Поэтому просите обязательно. Только подготовьтесь, в конце концов Вы должны доказать, почему Вы заслужили прибавку. Перечислите Ваши достижения за прошедший год, результаты, которых добились. Упомяните и об интенсивности работы. Спросите, можете ли Вы рассчитывать на прибавку. Не надейтесь, что начальник сразу же прибавит Вам зарплату, если только он сам не собирался это сделать. Начальнику нужно посчитать увеличение ФОТ, проверить, позволяет ли штатное расписание, понять, не повлечет ли это конфликт в коллективе. Поэтому, даже если ответ отрицательный, не торопитесь увольняться, в любом случае Вы озвучили свое желание, руководитель его учтет. Если ничего не меняется месяц-другой, начните искать запасной вариант. Если найдете, подойдите к начальнику снова и снова попросите прибавки, более твердо, но не ссылаясь на возможность увольнения. Дальше действуйте по результату. Если пообещает - уточните когда. Если откажет - переходите на новую работу.

Да, чуть не забыл. Лучшее время для разговора - после обеда, часа в три дня, если, конечно, начальник в это время не разбирает какой-нибудь конфликт. Или вечером, когда большинство сотрудников разойдутся по домам и начальник освободится от текущих дел.

Не бойтесь и не стесняйтесь, это Ваш труд Вы продаете.

Удачи!