Какой самый редкий орден был у СССР времен ВОВ?

Что Вы подразумеваете под определением "редкий"?

Если брать по количеству произведенных награждений, то это высший военный орден "Победа". За всю историю ордена было произведено 20 награждений, этим орденом было награждено 17 высших советских и зарубежных военачальников, а так же король Румынии МихайI, единственный на данный момент живой кавалер этого ордена.

Но малое количество награждений обусловлено особым статусом ордена

и тем, что это был так сказать "полководческий" орден.

Что касается орденов, предназначенных, скажем так, для более массового награждения, то наиболее редкий орден - орден Ушакова I степени. За годы войны им было награждено 22 человека, а всего же орден Ушакова I степени был вручён 47 раз, включая награждения соединений и частей.