Какие именно задать вопросы чтобы узнать парня в интернете?

Я вас немного разочарую, но понять что-либо по интернету невозможно.

И никакие вопросы здесь не помогут.

Для того, чтобы хоть чуть-чуть понять или узнать человека, необходимо длительное общение вживую.

Да и даже при таком общении не всегда получится уловить истинную сущность собеседника.

А интернет - это как общение с роботом.

Ни интонации, ни звука голоса, ни выражения лица не видно.

Интерпретировать любую фразу можно как угодно, в зависимости от полета фантазии.

И это будет всего лишь фантазия, а не факты.

Написать можно все, что угодно, пока клавиатура исправная.

Так что мой вам совет: общайтесь вживую.

По переписке никогда ничего не станет ясно.