Как застенчивой девушке более раскрепоститься и возможно ли это?

Это конечно, возможно. Все меняются. Так и изменение застенчивой девушки можно направить на раскрепощенность. Очень часто для этого надо "поймать волну". Иными словами нужно создать такие условия, в которых девушка не чувствует себя стесненной, а напротив - в безопасности. Часто застенчивость - это проявление напряженности или страха / тревоги ЗА СЕБЯ, а не за другого. А значит у такой девушки живой интерес и любопытство должны быть смещены с собственной персоны на кого-то другого. И не сравнивать себя с этой другой персоной! Тогда у девушки появятся вопросы, которые являются шикарным предлогом для ведения беседы. Вот и сделан маленький шаг к раскрепощенности.

Ну, вот как-то так...