Как обмануть IT-специалиста на работе?

Айтишник не более чем человек, и все человеческое ему не чуждо, поэтому обмануть его можно. Другое дело, для чего вам это нужно. Если хитромудрый айтишник закрывает доступ на развлекательные сайты и в социальные сети, то лучше с этим смириться и заходить на эти сайты только с нейтрального или домашнего подключения. Если вас поймают, то могут быть проблемы, вам они не нужны. С айтишником можно договориться, можно также убедить директора, что те или иные ресурсы вам нужны, тогда директор даст команду айтишнику разблокировать нужный сайт, это будет вполне законно. В моей практике было, что приходилось разрешать определенные социальные сети некоторым сотрудникам, потому что они вели в социальных сетях группы, которые рекламируют товары, продаваемые фирмой и привлекают клиентов.