Как начать переписку с парнем?

Да хоть "Привет, как дела?". Парни обычно не имеют заморочек в данном плане и принимают всё прямолинейно. А тем более, большинство парней, если они не имеют за своими плечами миллиарды фанаток готовы слушать от девушек любой бред, который они несут - по крайней время первое время, поэтому поначалу говорите всё что на уме и постарайтесь поменьше думать о том, что сказать. Чем больше будете думать, тем больше вам будет это мешать реально что либо говорить... Понимаю очень вас, самому очень сложно начинать общение с девушкой, потому что постоянно в голове крутится мысль, ну что бы еще сказать, постарайтесь себя перебороть и меньше на этом концентрироваться, и если возникает реально долгое неловкое молчание, вы можете так об этом и сказать: "что то какое то неловкое молчание" и собеседник либо предложит еще какую либо тему, либо вы вместе над этим посмеетесь и разрядите обстановку. Либо если видите резкий спад в настроении общения, постарайтесь прервать беседу, сославшись на дела, или на что либо еще.

Если вы уже с ним знакомы и общаетесь, то в чем проблема? Напиши "Привет. Как дела? Чем занимаешься?" Выберите такое время, чтобы он наверняка был дома и смог уделить внимание вашей переписке. Если он не занят, напиши, что-то типа, что тебе скучно, Сашка, Машка... (подружка) ушла гулять с парнем, а ты скучаешь дома одна. Если не хочешь торопить события, то попроси посоветовать тебе какой-нибудь фильм или книжку. Или если хватает смелости, то пригласи на прогулку или в кафе. А там уже можно болтать, о чем угодно.

А начать разговор со слов "привет, как дела?" уже не подходит? Спроси как дела в учебе, чем увлекается, какой вид спорта любит, какое блюдо, что любит делать в свободное время, или это уже в нынешнее время парня не разговорить этим?

Напишите. Привет. Чем занимаешься? Давай сегодня сходим куда-нибудь, давай погуляем. Ты сегодня во сколько освободишься. Вот и все.