Как легко знакомиться с людьми очень стеснительным?

Думаю, самым главным фактором в общении с такими людьми есть доверие. Важно быть открытым, но не навязчивым, проявлять подлинный интерес к их жизни, что-то рассказывать и о себе, но в центре разговоров держать именно этого человека. Ну и, конечно же, нужно быть готовым брать "огонь" на себя, то есть быть ведущим в беседах и допускать как можно меньше неловких пауз. Авось человек доверится и откроется.

Задавайте им побольше вопросов, так как это помогает залезть людям в душу, а когда залезете и тонко ее прочувствуете, то человек уже перестанет стеснятся. Главное что бы человек чувствовал, что он вам интересен и ваше внимание к не подлинное, тогда и стеснение улетучится.