Давний друг наблюдает за тобой в Инт. давно-игнорировать или поздороваться?

Ну, если ситуация складывается так, что он наблюдает, то есть регулярно посещает Вашу страницу или профиль, но при этом не считает нужным поздороваться, то и вам нет смысла начинать. В конце концов, если он вас нашел в социальной сети и интересуется Вашей жизнью, то по-человечески нужно для начала предложить дружбу и начать нормальное общение. Если этого не происходит, то и Вы вполне закономерно можете его проигнорировать.