Что значит «стритовать»?

Слово возникло ещё во времена "системы", советских хиппи. Стритовать - значит музицировать на улице (англ. улица - street). А уличный музыкант получается - стритовщик.

Иногда музыкант работает (!) один, иногда с напарником, который ходит со шляпой или другой ёмкостью и с шутками просит прохожих в эту самую шляпу бросить денег. Этого помощника называют шляпником. Ещё есть вариант "аскер" (ударение на а), процесс в этом случае - аскать. От английского ask - просить. Также аскером могут называть человека, который просто просит денег, как, бывает, алкаши на опохмел, ничего притом не делая, то есть банального попрошайку.