Что такое джейбрейк?

От английского jail-break, что фактически означает "побег из тюрьмы".

Это операция, которая позволяет снять некоторые ограничения, которые изначально установлены.

Применительно к iOS-системам так называли процесс, в ходе которого пользователь получал права на исполнения программ не только из Apple Store.

Для Android, обычно аналогичный процесс называют рутование - получение прав root.