Что означает Прыгнуть выше головы?

Прыгнуть выше головы - это, наверное, то же самое, что и превзойти самого себя.

Это, скорее всего, оценка способностей человека или личная самооценка.

Обычно, оценивая человека, говорят: -

Ну куда ему? Выше головы не прыгнешь!

Если же человеку, несмотря ни на что, удаётся в жизни добиться того, чего от него никто не ожидал, то, обязательно, скажут:

Ну надо же - самого себя превзошёл!

А вот с личной самооценкой сложнее.

Здесь человек, как бы ставит себе потолок в своих способностях, сомневаясь в них и оправдывая себя, говоря:

Не смогу - выше головы не прыгнешь.

Здесь возможность превзойти самого себя и прыгнуть выше головы полностью зависит от человека, от его настроя.

А оценивать будут со стороны.

Это означает сделать то что человек считал что это сделать не получиться, но он этого сделал, он например думал что не сможет стать начальником, но в один прекрасный момент его назначают начальником. Ну или например человек не начальник, а такой же работник как и другие, он ведет себя со своими коллегами так как будто он сам начальник то есть прыгает выше головы.

Простыми словами это как не хвастаться. Или же не обещать того, что ты не в силах сделать. Ну я так думаю)