Что будет если перенести папку с программой из Windows.old в новую Windows?

Скорее всего не будет работать или будет, но с ограниченным функционалом. Причина в том, что в новом реестре системы она еще не прописана. Лучше ее просто переустановить, а папку со старой системой - удалить. Нужды в ней, как правило, никакой. Как, впрочем, и пользы.

Хотя для продвинутого сисадмина эта папка может помочь, если надо во вновь переустановленной программе восстановить какие-то её настройки, которые хранятся не в реестре, а во внешних файлах.

А какой резон? Я ее уничтожаю. Только место занимает.