Чем хипстер отличается от хиппи?

Это, как говорится, две большие разницы.

И еще, каких хипстеров вы имеете ввиду? Субкультуру 40-х("настоящих хипстеров) или современных?

Хипстеры особо ни с чем не боролись и лозунгов, как таковых, у них не было. Просто слушали джаз, одевались, как джазмены, несерьезно относились к жизни, у них имел популярность саркастический юмор, отказ от зажиточной жизни.

Начет современных хипстеров, то у них тоже идеологии толком нет. Это молодежь среднего класса, которая слушает инди-рок, смотрит артхаус. К них довольно-таки негативно относятся в обществе.

А вот у хиппи была четко очерченная идеология. Они боролись за мир, любовь, равенство во всем мире. В общем-то, бесперспективные идеи, но и не такие уж плохие. Хиппи слушали психоделию в любом виде: будь-то психоделический рок The Beatles, поп The Mamas&The Papas, блюз-рок Джими Хендрикса и Дженис Джоплин. Одевались по-другому: пестрые одежды из натуральных тканей, бусы, фенечки, кольца, браслеты и т. д. Иногда себе в волосы вплетали цветы, поэтому их и прозвали "детьми цветов".

Оба слова образованы от выражения "to be a hip" - быть в теме.