Была ли технически возможна запись разговора Штирлица с Борманом на…?

Технически такая возможность существовала. В смысле сделать запись. Однако в те годы еще только только появлялись магнитофоны, и их конструкции были далеко не портативными. В силу того, что в роли полупроводниковых приборов, в этих конструкциях, были лампы. Появление портативных устройств стало возможно с изобретением транзистора. А это случилось через 10-15 лет после описываемых событий. Поэтому считаю, что это скорее ляп фильма. Хотя спец-службы того времени уже ставили себе на вооружение всякие технические штучки, но портативных диктофонов среди них небыло. И микрофоны тех лет были угольной конструкции и обладали значительными размерами. Если взять ( конечно же уже не современный ) кассетный плеер, то микрофон тех лет был размером с кассету.

Магнитную запись на плёнку изобрели в середине 20-х годов. Между прочим - в Германии. Сравнительно компактные радиолампы к тому времени тоже были изобретены, как и комбинированные лампы (двойной триод, триод-пентод). Комбинированные лампы, кстати, тоже германское изобретение, ставшее результатом административного ограничения на максимальное число ламп в радиоприёмниках.

Так что тот магнитофон, которые был показан в фильме, вполне мог существовать. Почти двадцать лет прогресса, между прочим...

Конечно, диктофон показанный в фильме тогда существовать не мог. Однако вполне допускаю, что миниатюрные записывающие устройства могли существовать в арсенале «шпионских штучек». Вполне возможно представить единичное ювелирное изготовление механических записывающих устройств типа шорингофона или систему фиксирующую звуки оптически на фотоплёнке. При этом для воспроизведения записи можно было бы воспользоваться сложной стационарной аппаратурой.

В то время технология звукозаписи была уже достаточно хорошо развита и это было очень даже реально. Первое звукозаписывающее устройство изобрели еще аж в 1857 году а это практически за 100 лет до событий фильма и второй мировой войны.