Будет ли парень знакомиться с неуверенной девушкой?

Я не уверена, что будет, но и не уверена, что не будет.)

Уверенность не всегда проявляется настолько быстро и отчётливо, что парень, даже и не познакомившись ещё, скажет: "Нет, такая девушка мне не подойдёт, слишком уж она застенчива". Поэтому, скорее всего, он всё-таки познакомится. Чтобы понять, верны ли были его опасения (или ожидания), или не верны.

Кроме того, я не уверена, что уверенность является одним из наиболее женственных качеств девушки. Это, скорее, нечто мужское. Поэтому, неуверенность может стать, наоборот, чем-то притягательным. И парень, в этом случае, не только познакомится, но и предложит встречаться.

Как видите, я много раз использовала в своём ответе это слово: "не уверена". И уверена в том, что оно почти никого не оттолкнуло.