Будет ли магнитола проигрывать МР3 с внешнего HDD?

А почему нет. Жесткий диск работает по тому же принципу, что и флешка (если, конечно, не углубляться в особенности). Единственная проблема, которая может возникнуть, так это при подключении файлы с жесткого диска будут немного дольше подгружаться, так как объем значительно больше и это может быть заметно и создаться впечатление, что диск не определился или завис, в этом случае нужно просто ждать.

Конечно будет. Если поддерживает формат MP3. Но я думаю, что поддерживает. Сейчас и не осталось, которые не поддерживают. Тем более Ваше с usb, так что будет проигрывать.