Формула C4H4. (Не путать с C4H6.)
Сколько химических веществ (углеводородов) имеют формулу C4H4?
По возможности приведите структурные формулы этих углеводородов и их названия.
Формула C4H4. (Не путать с C4H6.)
Сколько химических веществ (углеводородов) имеют формулу C4H4?
По возможности приведите структурные формулы этих углеводородов и их названия.
Из линейных структур формуле С4Н4 соответствует кумулен Н2С=С=С=С=СН2. Далее, углеводород с одной тройной ацетиленовой и одной двойной этиленовой связью (номенклатурное название 1-бутен-3-ин), формула
Н2С=СН-С?СН. Из циклических это прежде всего циклобутадиен. Его структурная формула изображена на картинке внизу. Из циклических соединений с боковой группой подходит циклопропен с группой Н2С=СН, присоединенной к атому углерода цикла, около которого нет двойной связи (вероятно, называется винилиденциклопропен, но сведений о синтезе этого соединения я не нашел. Так же вряд ли синтезирован циклобутин (его формула тоже приведена), хотя такая молекула, возможно, получена при очень низких температурах в инертной матрице. Итого получилось пять структур. Конечно, можно пофантазировать на тему шестой: два сконденсированных циклопропановых цикла (квадрат с диагональю), у которого есть одна двойная связь. Но из-за очень больших напряжений такая молекула может существовать только на бумаге.
Под эту формулу можно придумать две структуры.
1) циклобутадиен (т.е. квадрат, две противоположные стороны которого содержат двойные связи).
2) Тетраэдран (наверное приходилось видеть молочные пакеты в виде тераэдра?) Вот если в каждой вершине такого тетраэдра поместить группы СН, то получится тот самый тетраэдран. Когда-то в 70-е - 802-е годы прошлого века в МГУ под руководством академика Зефирова Н.С. велись работы по получению такого рода весьма напряжённых структур. Но удалось ли реально получить такие структуры, мне неизвестно. Думаю, что не удалось, но это лишь МОЁ ПРЕДПОЛОЖЕНИЕ.
1) бут-1-ен-3-ин CH2=CH-CCH - единственный представитель с брутто-формулой C4H4, стабильный при обычной температуре
2) бутатриен CH2=C=C=CH2
3) циклобутадиен - получен матричной изоляцией
4) циклобутин
5) 3-метиленциклопропен - нестабилен
6) тетраэдран - не получен
7,8) бицикло[1.1.0]бутен - 2 изомера по положению двойной связи, не получены
Добавить комментарий