Могут ли колеса разного диаметра пройти за один оборот один путь?

Естественно не могут. Анимированный рисунок - это просто фокус или шулерство или шарлатанство, называйте как хотите. Ведь ясно же видно, что красная линия на колесе в процессе вращения сжимается. Наглядно это можно представить, если на колесо меньшего диаметра намотать нерастяжимую веревку, а на колесо большего диаметра - резинку.

Очень интересно.

По-моему меньшая окружность на вашей схеме явно проскальзывает вперед, не должна она проходить тот же путь что и большая за один оборот, у неё длинна окружности меньше, а это именно тот путь что колесо может пройти за один оборот, при идеальном сцеплении конечно.

Нет, не могут. Если колеса разного диаметра, то и радиусы у них разные. За один оборот колесо проходит путь, равный длине его окружности. Длина зависит от длины радиуса: C=2*pi*R. Значит, два колеса, имеющие разные радиусы (диаметры) пройти один путь за один оборот не могут.

Нет! Длина пути за один оборот зависит от диаметра, поэтому при разных диаметрах будет различная длина пути. Поэтому колеса вагонов и локомотивов имеют скос наружу, это делается для того, чтобы компенсировать различие длины пути по рельсам на изгибах пути.